J 2020

Unexpected reactivity of ferrocenyl-iminoboronates: Breaking ortho-imine bonds by oxidation in the presence of non-aqueous sodium chloride

KONHEFR, Martin, Lenka MICHALCOVÁ, Monika SKRUTKOVÁ LANGMAJEROVÁ, Zdeněk GLATZ, Petr SKLÁDAL et. al.

Základní údaje

Originální název

Unexpected reactivity of ferrocenyl-iminoboronates: Breaking ortho-imine bonds by oxidation in the presence of non-aqueous sodium chloride

Název česky

Neočekávaná reaktivita ferrocenyl-iminoboronátů: štěpení ortho-iminových vazeb oxidací v přítomnosti nevodného chloridu sodného

Autoři

KONHEFR, Martin (203 Česká republika, domácí), Lenka MICHALCOVÁ (203 Česká republika, domácí), Monika SKRUTKOVÁ LANGMAJEROVÁ (203 Česká republika, domácí), Zdeněk GLATZ (203 Česká republika, domácí), Petr SKLÁDAL (203 Česká republika, domácí), Ctibor MAZAL (203 Česká republika, domácí) a Karel LACINA (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

Tetrahedron Letters, Oxford, Pergamon-Elsevier Science Ltd, 2020, 0040-4039

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Velká Británie a Severní Irsko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Impakt faktor

Impact factor: 2.415

Kód RIV

RIV/00216224:14310/20:00114051

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.151535

UT WoS

000517855700011

EID Scopus

2-s2.0-85076845063

Klíčová slova česky

Ferocen; Boronová kyselina; Elektrochemicky usnadněná interakce; Komplexace alkalických kovů; Iminová vazba

Klíčová slova anglicky

Ferrocene; Boronic acid; Electrochemically facilitated interaction; Alkali metal complexation; Imine bond

Štítky

rivok

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 30. 3. 2021 19:14, Mgr. Marie Novosadová Šípková, DiS.

Anotace

ORIG CZ

V originále

The boronic acid moiety in the proximity of electron-donating structures in ((ferrocenylimino)methyl)phenylboronic acid 1 significantly improves the reactivity of the molecule. The ortho regioisomer 1a exhibits a two-fold higher affinity to NaCl compared to its meta 1b and para 1c isomers, respectively. Moreover, the double imine bond in 1a was broken by the interaction with NaCl in methanol upon activation by electrochemical oxidation.

Česky

Boronová kyselina v blízkosti elektron-donorních struktur ve ((ferocenylimino)methyl)fenylboronové kyselině 1 signifikantně zlepšuje reaktivitu této molekuly. Ortho isomer 1a vykazuje vyšší afinitu k NaCl ve srovnání s meta 1b a para 1c isomery. Dvojná iminová vazba v 1a byla navíc rozštěpena interakcí 1a s NaCl v methanolu při aktivaci 1a elektrochemickou oxidací.

Návaznosti

GJ19-16273Y, projekt VaV
Název: ROS-indukované uvolňování léčiv založené na interakcích ferocenylboronátů
Investor: Grantová agentura ČR, ROS-indukované uvolňování léčiv založené na interakcích ferocenylboronátů
LQ1601, projekt VaV
Název: CEITEC 2020 (Akronym: CEITEC2020)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, CEITEC 2020
MUNI/A/1252/2019, interní kód MU
Název: Podpora biochemického výzkumu v roce 2020
Investor: Masarykova univerzita, Podpora biochemického výzkumu v roce 2020, DO R. 2020_Kategorie A - Specifický výzkum - Studentské výzkumné projekty
Zobrazeno: 29. 5. 2025 06:23
OSZAR »